Mantan winger Arsenal dan Liverpool tersebut terlibat dalam empat gol yang diciptakan The Stags. Saat pertandingan berjalan 70 detik, Pennant melakukan umpan satu dua dengan Fabian Kwok, lalu mengirim umpan silang yang bisa dituntaskan Billy Mehmet menjadi gol.
Sekitar menit ke-12 Pennant nyaris menggandakan keunggulan Tampines. Tapi tendangan bebasnya hanya melenceng dari sasaran. Saat memasuki menit ke-33, sebuah umpan Pennant dapat diterima Billy Mehmet. Umpan silang lalu dikirim Mehmet dari sayap kanan dan dapat disundul Hafiz Sujad masuk ke gawang lawan.
Di babak kedua, dua gol lagi dihasilkan Tampines. Pada menit ke-52 Afiq Yunos menorehkan gol ketiga Tampines usai menyambar umpan sundulan Kwon Jun dari tendangan sudut Pennant. Lalu semenit berselang umpan silang Pennant dari sayap kanan salah diantisipasi bek tim tamu Topu Barman hingga masuk ke gawang timnya sendiri.
Saat babak kedua tersisa 17 menit, Pennant meninggalkan lapangan untuk digantikan Fazrul Nawaz. Ia mendapat aplaus meriah dari 2.378 penonton yang memadati stadion.