Pada musim 2012-13, ia berhasil membawa Borussia Dortmund mencapai final Liga Champions. Tapi berakhir sebagai runner-up setelah kalah dari Bayern Muenchen 1-2. Di Bundesliga musim itu, Dortmund juga berakhir di posisi runner-up, tak mampu mengejar perolehan Bayern Muenchen yang keluar sebagai juara.
Pada musim 2013-14, kembali Klopp membawa Dortmund menjadi runner-up di Bundesliga, kembali kalah dari Muenchen. Di musim tersebut pula, Klopp hanya berhasil membawa Dortmund menjadi runner-up di ajang DFB Pokal, kalah 0-2 dari Munchen saat babak tambahan. Torehan serupa dituai pada musim 2014-15, Dortmund kembali menjadi runner-up DFB Pokal setelah kalah 1-3 dari VfL Wolfsburg di final.
Musim ini, ia berhasil membawa Liverpool mencapai final Piala Liga Inggris. Tapi akhirnya kembali menjadi runner-up setelah kalah adu penalti 1-3 lawan Manchester City. Dan pada akhirnya, kalah dari Sevila di Liga Eropa, runner-up kembali.
Lalu bagaimana komentar Klopp terhadap berbagai ‘kesialan’ yang menerpanya? “Masih banyak hal yang lebih penting dari sepakbola dalam kehidupan ini. Saya pikir Tuhan tak akan merencanakan agar saya terus memiliki peruntungan yang buruk,” kata Klopp seperti dikutip ESPN Soccer Kamis (19/5/2016).
Paling tidak, di luar nasibnya yang belakangan ini terus menjadi runner-up, Klopp telah beberapa kali merasakan gelar juara. Ia berhasil membawa Dortmund juara Bundesliga musim 2010-11 dan 2011-12, lalu juga juara DFB Pokal 2011-12. Klopp pun membawa Dortmund meraih DFL Supercup dua kali, pada 2013 dan 2014.