Bramall sebelumnya telah menjalani trial di Arsenal pada Desember lalu. Setelah melihat penampilannya di lapangan, Wenger memutuskan untuk memboyong Bramall ke London.
Bramall didatangkan dengan nilai transfer hanya 40 ribu pound sterling saja. Ia akan menerima gaji 3.000 pound per pekan di Arsenal. Jumlah tersebut jauh lebih besar dari gaji mingguan Bramall dari pekerjaan sebelumnya di pabrik mobil Bentley Motors di Crewe sebesar 400 pound per pekan.
Pekan lalu Bramall telah menyebutkan kepada Sky Sports bahwa ia sangat terkejut dengan peluang melakukan trial dengan Arsenal. “Rasanya seperti mimpi, sangat aneh. Saya berlatih bersama tim utama, lalu mendapat kesempatan bermain bersama mereka. Saya mengerahkan segala kemampuan, melakukan overlap dari posisi bek kiri untuk membuat Wenger terkesan,” ucap Bramall.
Bramall digadang menjadi pengganti Kieran Gibbs, yang kehadirannya di klub mulai dipertimbangkan.