Gol pertama Milan dicetak Silva dengan sepakan kaki kanan menyambar bola liar di kotak penalti lawan. Montolivo lalu menggandakan keunggulan tim tuan rumah dengan gol yang diciptakan melalui sontekan kaki kanan menyambar bola rebound tepisan kiper Shkendija Kostadin Zahov terhadap tendangan bebas Suso.
Dua menit berselang, Silva mencetak gol keduanya sekaligus gol ketiga Milan lewat tendangan kaki kanan usai menguasai umpan lambung Hakan Calhanoglu. Sampai turun minum, Milan unggul 3-0.
Borini dan Antonelli kemudian mencetak gol secara berurutan di babak kedua. Borini membobol gawang Shkendija dengan sepakan kaki kanan menyambar bola yang dipantulkan Silva, menjadi gol pertamanya unturk Milan. Sedangkan Antonelli mencatatkan namanya di papan skor lewat sebuah sontekan mencocor bola rebound tendangan Suso yang diblok Zahov.
Lima menit sebelum waktu normal usai, Montolivo mencetak gol pamungkas laga dengan sepakan kaki kanan setelah menguasai operan Ignazio Abate. Kedua tim akan bertemu lagi pada leg kedua yang berlangsung di Makedonia pada 25 Agustus dini hari WIB.
Susunan Pemain
AC Milan: Donnarumma; Zapata, Antonelli, Bonucci, Conti (Abate 69’); Montolivo, Calhanoglu (Bonaventura 61’(booked 84’)), Kessie; Silva, Borini, Suso (Cutrone 75’)
KF Skhendija: Zahov; Todorovski, Cuculi (booked 54’), Bejtulai, Celikovic (Teqja 64’); Alimi, Hasani, Radeski (Shefiti 82’); Abdurahimi (Bojku 70’), Totre, Ibraimi