Menjamu Hellas Verona di San Siro, Milan meraih kemenangan telak 3-0. Gol pertama I Rossoneri dicetak Suso lewat luncuran bola dari luar kotak penalti Verona (22’). Gol kedua dihasilkan Alessio Romagnoli dengan sontekan kaki kiri menuntaskan umpan matang Andre Silva (30’). Sedangkan gol ketiga diciptakan Patrick Cutrone melalui sundulan meneruskan umpan lambung Suso (55’).
Sementara itu, Fiorentina harus bersusah payah menaklukkan tim tamu Sampdoria dengan skor 3-2 di Stadio Artemio Franchi. Gol-gol La Viola dicetak Khouma Babacar (2′), Jordan Veretout (59′ (pen), 90′ (pen)), sedangkan gol-gol Il Samp dihasilkan Edgar Barreto (39′) dan Gaston Ramirez (77′ (pen)).
Selanjutnya Milan akan menghadapi tim rival sekota Inter Milan di babak delapan besar dalam pertandingan yang berlangsung di San Siro pada 27 Desember mendatang. Fiorentina pada 26 Desember akan menghadapi pemenang partai 16 besar antara Lazio dengan Cittadella yang berlangsung Jumat (15/12/2017) dini hari WIB.