Dengan sepakan kaki kanan, Kane menyarangkan bola ke pojok kanan bawah gawang The Blues pada menit ke-26. Penalti diperoleh setelah Kane dilanggar kiper Chelsea Kepa Arrizabalaga di kotak penalti. Atas perbuatannya, Kepa diganjar kartu kuning oleh wasit Michael Oliver yang memimpin jalannya pertandingan. Oliver menunjuk titik putih usai berkonsultasi dengan VAR (Video Assistant Referee).
Chelsea kemudian nyaris menyamakan kedudukan pada menit ke-40. Namun sontekan N’Golo Kante menyambar bola yang diluncurkan Marcos Alonso dari sayap kiri hanya membuat si kulit bundar menerpa tiang gawang kanan Spurs. Pada menit tambahan kedua babak pertama, bola yang dilambungkan Callum Hudson-Odoi dari sayap kanan memantul tiang gawang kanan Spurs.
Pada menit ke-52, tembakan Kane dari luar kotak penalti Chelsea dapat ditepis keluar lapangan oleh Kepa. Semenit berselang, tembakan Eden Hazard dari luar kotak penalti Spurs dibendung kiper Paulo Gazzaniga. Pada menit ke-54, tembakan Kante dari luar kotak penalti Spurs dapat dihentikan Gazzaniga.
Sampai pertandingan usai, tak ada gol tambahan tercipta. Pertandingan leg kedua antara kedua tim akan berlangsung di kandang Chelsea pada 22 Januari mendatang.
Susunan Pemain
Tottenham Hotspur: Gazzaniga; Alderweireld, Sanchez (kk 59’), Winks (kk 29’)(Skipp 90’), Rose, Trippier; Alli, Eriksen (Llorente 90’+1’), Sissoko; Kane, Heung-Min (Lamela 79’(kk 82’))
Chelsea: Kepa; Christensen, Rudiger, Alonso, Azpilicueta; Jorginho, Barkley (Kovacic 75’), Kante; Hazard, Willian (Pedro 63’), Hudson-Odoi (Giroud 79’)