Milan mencuri kemenangan tipis saat dijamu Universitatea Craiova di Stadionul Municipal, Drobeta Turnu Severin, Rumania. Gol penentu kemenangan Milan dicetak Ricardo Rodriguez melalui tendangan bebas dari sisi kiri pertahanan lawan (44’).
Gol dihasilkan Rodriguez dalam debutnya bersama Milan dalam pertandingan resmi. Selain Rodriguez, beberapa pemain lainnya juga tampil debut untuk Milan dalam laga ini.
Mateo Musacchio, Franck Kessie, Fabio Borini, dan Patrick Cutrone dimainkan pelatih Milan Vincenzo Montella sebagai starter. Sedangkan Andre Silva masuk menggantikan Borini pada menit ke-66 dan Andrea Conti menjadi subtitusi bagi Ignazio Abate pada menit ke-73.
Sementara itu, Everton meraih kemenangan saat menjamu klub asal Slowakia MFK Ruzomberok di Goodison Park. Gol penentu kemenangan The Toffees dicetak Leighton Baines lewat tembakan dari luar kotak penalti lawan (65′).
Beberapa pemain lainnya juga tampil debut untuk Everton dalam pertandingan melawan Ruzomberok setelah pindah dari klub lain pada bursa transfer musim panas ini. Michael Keane, Cuco Martina, dan Davy Klaassen tampil sebagai starter, sedangkan Sandro Ramirez menggantikan Dominic Calvert-Lewin pada menit ke-61.
Pertandingan leg kedua akan berlangsung pada 4 Agustus mendatang.