Milan menang dengan skor 2-0 saat menjamu tim Rumania Universitatea Craiova di San Siro, berkat gol-gol Giacomo Bonaventura (9′) dan Patrick Cutrone (51′). Gol pertama I Rossoneri dicetak Bonaventura dengan sepakan kaki kanan memanfaatkan bola liar di kotak penalti lawan dalam situasi sepak pojok.
Sedangkan gol kedua Milan dihasilkan Cutrone dengan sontekan kaki kanan usai menguasai bola yang diluncurkan Ricardo Rodriguez dari tendangan bebas. Gol ini merupakan gol perdana striker Italia berusia 19 tahun tersebut bagi Milan.
Dengan kemenangan yang dihasilkan, Milan asuhan pelatih Vincenzo Montella melaju ke babak playoff dengan keunggulan agregat gol akhir 3-0 atas Craiova. Dalam pertemuan pertama, Milan menang 1-0.
Mantan striker Manchester United, Wayne Rooney, masih belum bisa menyumbang gol bagi Everton setelah kembali ke klub yang membesarkan namanya tersebut. Ia digantikan Kevin Mirallas pada menit ke-86.